本剧讲述了现代女大学生意外穿越到古代书院后的校园故事。主人公吴芄芄在女扮男装进入书院后,与同窗好友唐文起、祁赡发生的一系列啼笑皆非的故事。以及他们共同努力,携手改变古时教育资源分配不公平等问题。几人勇敢对抗古代不平等的观念,共同创办私学,拒绝门第歧视甚至招收女子入学,不收取任何钱财,只为了人人有书可读。那怕中间有许多阳碍,但都被一一克服,最终所有人都被几人感化,他们的做法也逐渐取得了认同。并且成功的将现代教育观念融入进古代书院。
酒店客房部经理沈惜凡是一个工作狂,因为常常高强度工作患有失眠偏头痛, 因此去看中医,在青春的尾巴上邂逅了温润俊秀的中医何苏叶,然而她经常因工作繁忙忘记取药,每每都令何苏叶很是头疼。原本以为两人仅限于医患关系,却没想到他们竟然住在同一个小区。而正是一次次的不期而遇,让两人之间的情愫慢慢萌芽。沈惜凡因为曾经有一段失败的初恋而小心翼翼,何苏叶也曾遭初恋女友抛弃,自此关闭心扉。沈惜凡渐渐靠近何苏叶,何苏叶在和沈惜凡的“别扭”相处中,逐渐明白爱的真谛,开始反向追求。而何苏叶对中医事业的坚定与努力也引导沈惜凡认清自己,最终找到自己的理想。